Beberapa orang bilang, bertahun-tahun yang lalu, pohon di sepanjang jalan itu, tumbuh dan membentuk sebuah atap alam yang seolah tidak membiarkan cahaya matahari menembus jalanan itu. Sepanjang siang hari, jalanan itu kebanyakan diselimuti kegelapan seperti malam hari. Perampok dan penjahat bisa saja bersembunyi di balik bayangan dari pepohonan di kedua sisinya, menyamar menunggu korbannya. Ketika ada orang melintas di sana, penjahat ini akan keluar dari kegelapan dan membunuh korbannya. Mereka kemudian akan merampok seluruh hartanya hingga tak tersisa.

Penduduk setempat juga acapkali melakukan balas dendam kepada para perampok itu dengan memancing mereka dan meninggalkan mayatnya tergantung di bawah pohon-pohon di sana sebagai peringatan terhadap kawanan lainnya. Hari ini, tumbuhan merambat seolah menjadi jaring penjerat yang menggantung dari cabang-cabang pepohonan rimbun itu. Menurut legendanya, di tahun 1920an dan 1930an ada sejumlah pembunuhan sadis terjadi di sekitar jalanan itu.

Seorang penjaja keliling (penjual pot dan panci) dibantai di sana bersama kuda yang ditungganginya. Mayatnya kemudian ditinggalkan begitu saja di tepi jalan. Konon ketika malam tiba, kau akan mendengar bunyi pot dan panci yang saling berhantaman seperti bagaimana penjual itu menjual barangnya. Seseorang lagi ditemukan tewas di dalam mobilnya. Kepalanya dihantam dengan dongkrak dan uangnya dikuras habis. Juga seorang wanita yang membunuh suaminya di sana kemudian mengubur kepala dan tubuhnya di tempat yang berbeda di jalan itu.

Penduduk asli di sana, bernama Bill Cummins juga tertembak dan mayatnya dikuburkan di sebuah genangan lumpur yang ada di sana. Pembunuhnya tidak pernah terungkap. Shades of Death Road memiliki banyak belokan dan tikungan yang berbahaya. Banyak orang mengatakan bahwa jalanan tersebut adalah titik rawan kecelakaan fatal. Mereka meyakini bahwa rel pembatas yang ada di sepanjang jalan menandakan di mana orang-orang pernah terbunuh akibat kecelakaan yang terjadi di jalan itu.

Legenda lainnya menceritakan tentang hantu seorang gadis kecil berusia 9 tahun yang bergentayangan di pinggir jalan itu pada malam hari. Konon jika kamu menghentikan mobilmu dan dia melihatmu di sana, dia akan mendatangi dirimu dan menanyakan sebuah pertanyaan yaitu dimana orangtuanya berada. Jika kamu tidak menjawab atau pergi begitu saja, katanya kamu akan dikutuk meninggal dalam waktu 40 hari. Kamu harus memberinya sebuah jawaban walau kamu tidak mengetahui yang sebenarnya tunjuk saja sebuah arah dan dia akan pergi mengikutinya. Tak seorang pun mengetahui apa yang terjadi dengannya, tapi orang-orang meyakini bahwa gadis itu telah diculik dari orangtuanya dan dibunuh di jalanan Shades of Death Road.